Il primo edificio di culto con l’annesso piccolo convento, entrato in uso tra 1460 e 1470, doveva presentarsi con facciata a capanna e navata unica non comunicante con la grotta. Nel 1589 si realizza un restauro e l’ampliamento del convento. Successivamente nel 1598, con l’arrivo dei Riformati si procede all’ampliamento della chiesa con il raddoppiamento della navata e alla costruzione di nuovi ambienti conventuali. All’inizio del XVIII secolo viene costruito il coro superiore in controfacciata, cui consegue il riadattamento della facciata. Nel 1720 il convento subisce una fase di ampliamento mentre nel 1736, su commissione di Mario Ioppoli da Ventimiglia, agente della famiglia d’Ayerba Aragona, viene costruito il cappellone del Crocifisso. L’ultima trasformazione architettonica è attestata nel 1937 quando viene ricostruita l’ala occidentale del convento, viene prolungata la navata centrale nel presbiterio sopraelevato e si realizzano le due scale d’accesso alla grotta. Attualmente la chiesa si presenta con facciata mistilinea e pianta longitudinale a due navate voltate. La principale, absidata, termina nel presbiterio sopraelevato aperto su un coro laterale, dotato di scale d’accesso alla grotta. La navatella comunica con il cappellone del Crocifisso a pianta quadrata.Descrizione: La Vergine, a mezza figura, avvolta in un manto color indaco, col capo reclinato, sorregge il Bambino ritratto di profilo. Quattro teste di angeli incorniciano la scena. L’affresco, datato dagli storici locali ad epoca paleocristiana, in realtà è il risultato di rimaneggiamenti posteriori, databili in particolare tra XVII e XVIII secolo. Epifania: La Madonna appare in sogno svelando ad un sacerdote l’esistenza della sua immagine in una grotta fuori dal paese. Immagine: Dipinto Luogo: Grotta Descrizione: Statua processionale costituita da un manichino vestito databile all’inizio del XIX secolo. Entrata in uso: nell’anno 1829 Immagine: Statua
Ubicazione originaria del Santuario: Gli ex voto, sistemati sulle pareti e sulla volta della scala che conduce alla grotta, erano visibili fino agli anni ’50 del secolo scorso come è noto da alcune testimonianze orali. Allo stato attuale si conserva una raccolta di oggetti di oreficeria, donati in varie epoche alla Madonna. Questi gioielli vengono appesi alla statua della Vergine durante la processione del 2 Agosto. Tipologia degli ex voto: Tavolette dipinte, Oggetti di oreficeria, Protesi vere o rappresentate, Altro Conservazione attuale: La raccolta di ex voto, eccetto gli oggetti di oreficeria, è attualmente dispersa.
Nella relazione dei miracoli, avvenuti dopo il secondo ritrovamento della grotta, redatta il 9 Agosto 1855 dal Padre Provinciale Daniele da Valenzano si legge: Molto Rev. mio, per vostra consolazione vi annunzio quanto siegue: Nella mattina del dì 2, Stella Silletta di Rocco, e di Maria Spada, di anni 3, nativa di grumo, nata muta, innanzi l’altare della Vergine SS. nella grotta, la prima volta profferì Madonna…Mamma…Acqua buona. Caterina Ferrante di Vincenzo, e di Francesca Bavaro, del comune di Sannicandro, divenuta cieca per malattia, implorata la grazia, vide il lume delle candele, poi le candele, quindi in confuso i colori, finalmente, (con istenti però) distinse il Monaco dal secolare. La Vergine le voglia compiere la grazia! D. Giuseppe Pace di Noci domiciliato in Santeramo, bevuta l’acqua della grotta, cacciò una pietra dalla vescica più grossa di una fava. Francesco d’Eligio di Bitritto moriva per ritenzione di urina, bevuta l’acqua della grotta, cacciò fuori una pietra rotonda, grossa quanto un grosso frutto di nocciola. Le due pietre l’ho poste in una bollina siggillata nella nicchia della Madonna. Paolo de Fonso di Erasmo, di Santeramo, bevve l’acqua della grotta, e cacciò fuori una tenia di 13 palmi. Rosa d’Amato di Nicola, e di Donata Scaroladi di Grumo soffriva continui parossismi di singhiozzo, e vomito, la mattina de’ 6 venne alla Vergine per implorare la grazia: Sullo stomaco le feci applicare la bambagia inzuppata al sudore della sacra effigie, le feci bere un poco di acqua della grotta, e per un giorno e mezzo, che ha dimorata in Cassano, non è stata toccata dal suo malore. Giuseppe Fatigusi di Cassano alle ore serotine non vedeva affatto, ma coll’uso dell’acqua della grotta comincia a vedere bene. Egli fece una messa di elemosina, e la mattina de’ 6 venne a ringraziare la Madre delle Misericordie. Michele Morgese di Acquaviva podagroso, fiduciando nella potenza di Maria SS. degli Angeli, si fece collocare sopra un materasso in un traino, e venne a visitare la Vergine: giunto all’atrio, calò dalla vettura, e salì coi propri piedi: ringraziò la Vergine, e ritornò in Acquaviva a piedi. Questo fatto l’ha narrato Vincenzo Turitto padre di questo Rev. Arciprete, e me l’hanno confermato F. Domenico di Acquaviva, e f. Daniele da Turi cercatori di quel comune. Io però non l’ho veduto. Caterina Campanile di francesco di Cassano per dieci anni è stata cieca con occhi gonfi, ed infiammati: coll’uso dell’acqua della Madonna, gli occhi si sono sgonfiati, l’infiammazione si è rimessa: vede, cammina sola, e viene quasi ogni giorno a ringraziare la Vergine SS. Questi prodigi per ora, sia tutto a gloria di Maria SS., e della SS. Trinità, che usa misericordia ai figli di Adamo. Fin’ora nella Nicchia si sono riposti 43 donativi di oro, e di argento per grazie fatte ai divoti. La festa di quest’anno è stata classica: e sia molto onore al Sig. Giudice D. Carlo Caracciolo. Cassano, 9 Agosto 1855. Miccoli, Cenno istorico, 1855, pp. 105-107.
Il 25 febbraio 1467 i cardinali Marco vescovo di Palestrina, Ludovico dal titolo dei Quattro Santi Coronati, Giovanni dal titolo di San lorenzo in Damaso, Berardo dal titolo di S. Sabina e Bartolomeo dal titolo di S. Clemente, assecondando le richieste di Domenico de Consolibus e Bartolomeo Cimbrone, concedono particolari indulgenze alla cappella di Cassano. Questo documento, quasi certamente spurio, in cui è attestata l’esistenza di una cappella con l’immagine della Vergine e non di una grotta, sarebbe la fonte più antica relativa al santuario. In realtà è il breve Papale Admonet Nos del 29 maggio 1469, diretto ai vescovi di Conversano e Bitetto, a segnare l’inizio della vita del complesso conventuale. Nel secolo XVIII, la grotta in cui si venerava l’immagine di Santa Maria degli Angeli viene gradualmente abbandonata e riempita con materiale di risulta. Il 19 maggio 1855, grazie all’iniziativa del Padre Provinciale francescano, Daniele da Valenzano, venne riaperta la grotta e riscoperto l’affresco. Il Padre Domenico Miccoli da Noci ricopia la leggenda da un manoscritto, esistente ancora nel 1855, oggi andato disperso.Miccoli, Cenno istorico del comune, 1855. Presso la piccola comunità di Cassano, secondo le fonti locali, soggiornò il beato Giacomo da Bitetto il quale aveva costruito sette piccole capanne, in memoria delle basiliche romane, che egli stesso visitava ogni notte. Secondo il Miccoli nel 1855 si conservava nella sacrestia il bastone miracoloso del beato. Nel 1495 Carlo VIII istituì una fiera di merci varie che si teneva presso il santuario il 2 Agosto, giorno della festa della Madonna degli Angeli. Da un documento del 1842 si ricava che ogni notte sulla collina presso il convento si accendeva un grande fuoco che indicava ai naviganti il sicuro approdo nel porto di Bari. A memoria di questa tradizione, in occasione dell’anno mariano del 1950, venne eretto un faro tuttora esistente. 1467: Indulgenza parziale di 100 giorni nei giorni 25-26 Dicembre, Pentecoste, 1-2 Agosto. 1469: Indulgenza plenaria della Porziuncola nei giorni 1-2 Agosto. Nel 1497 con breve di Alessandro VI si concede l’Indulgenza plenaria il 15 Agosto, giorno dell’Assunzione di Maria. Nel 1757 con Breve di Benedetto XIV viene concessa l’Indulgenza plenaria nel terzo venerdì di Quaresima e l’Indulgenza parziale di 7 anni e 7 quarantene negli altri venerdì di Quaresima. Nel 1811 il complesso viene soppresso in concomitanza con i moti napoleonici. Il 14 Febbraio 1817 viene riaffidato ai Minori Riformati. Nel 1866 il santuario viene definitivamente soppresso a seguito delle leggi del governo unitario. Solo nel 1935 verrà riaffidato ai monaci Agostiniani. Su iniziativa dell’Università di Cassano, di Giulio Antonio Orsini Duca d’Atri e Signore di Cassano, del sacerdote Domenico De Consolibus e del laico Bartolomeo Cimbrone si richiese al Papa l’autorizzazione al completamento del convento e all’affidamento ai Minori Osservanti. Il breve di Paolo II Admonet nos datato 29 Maggio 1469 e diretto ai vescovi di Bitetto e Conversano legalizza la fondazione del convento. Nel 1935 gli Agostiniani assumono la cura spirituale del convento dopo la soppressione del 1866 e il conseguente abbandono.

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